أحدث الموضوعات

تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية) Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers



أولاً: تعريف الإيثرات

هي مركبات عضوية تتميز جزيئاتها بارتباط ذرة الأكسجين بذرتي كربون مكونة ما يسمى بالرابطة الإيثيرية C-O-C

ثانياً: تسمية الإيثرات Nomenclature of ethers

(1) تسمى الإيثرات البسيطة Simple ethers عن طريق تسمية المجموعتين العضويتين المتصلتين بذرة الأكسجين ثم تتبع بكلمة إيثر ether



أمثلة:


(2) إما عند تسمية الإيثرات المعقدة التركيب أو التي بها أكثر من رابطة إيثيرية فتسمى كمشتقات Alkoxy


أمثلة:

ثالثاً: تصنيف الإيثرات Classification of ethers

تصنف الإيثرات على حسب المجموعات العضوية المتصلة بذرة الأكسجين إلى :

1- إيثرات أليفاتية aliphatic ethers : وهي التي تتصل فيها ذرة الأكسجين بمجموعتى ألكيل مثل:



2- إيثرات أروماتية aromatic ethers : وتتصل فيها ذرة الأكسجين بمجموعتى آريل أ, تكون إيثرات حلقية مثل:


3- إيثرات مختطلة  mixed ethers : وتتصل فيها ذرة الأكسجين بمجموعة آريل ومجموعة ألكيل مثل:


4-إيثرات حلقية Heterocyclic ethers : وتكون فيها الرابطة الإيثرية جزء من الحلقة مثل:


تمرين: سمى المركبات الأتية حسب التسمية الشائعة Common name وحسب تسمية الأيوباك IUPAC name

:answer
(a) 2-Ethoxy-2-methylpropane. Its common name is tert-butyl ethyl ether.
(b) Cyclohexoxycyclohexane. Its common name is dicyclohexyl ether.
(c) Methoxyethene. Its common name is methyl vinyl ether.

رابعاً: الخواص الفيزيائية للأيثرات Physical properties of ethers

(1)  درجة غليان الإيثرات Boiling point of ethers

** الإيثرات مركبات قطبية حيث تحمل ذرة الأكسجين شحنة موجبة جزئية وتحمل كلاً من ذرتى الكربون شحنة سالبة جزئية لذلك توجد فقط قوى ضعيفة ترتبط الجزئيات ببعضها تسمى dipole - dipole interaction



** للإيثرات درجات غليان منخفضة نظرا لعدم مقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية بين جزئياتها حيث لا توجد ذرة هيدروجين مرتبطة بذرة الأكسجين، وبمقارنة درجات غليانها مع درجات غليان الألكانات المقابلة لها في الوزن الجزيئي نجد أن لها درجات غليان أعلى وذلك بسبب قطبية جزيئاتها.



** تتأثر قطبية الإيثرات بطول السلسلة الهيدروكربونية حيث كلما ازداد طول السلسة كلما قلت قطبية جزئ الإيثر وبالتالي تقترب درجات غليانها من درجات غليان الألكانات المقابلة لها في الوزن الجزيئي.



** درجات غليان الإيثرات أقل من درجة غليان الكحولات المقابلة لها في الوزن الجزيئي وذلك لمقدرة الكحولات على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها


(2) ذوبانية الأيثرات Solubility of ethers

** للأيثرات ذوبانية منخفضة في الماء حيث أنها تكون روابط هيدروجينية ضعيفة جداً مع هيدروجين الماء نظرا لحجم مجموعات الألكيل التي تعيق ارتباط ذرة الأكسجين بذرة الهيدروجين فمثلا نجد أن أعلى الإيثرات الأليفاتية ذوبانية هو Dimethyle ether حيث يذوب كل 37 جحم منه في حجم واحد من الماء وذلك بسبب صغر مجموعة الميثيل وذوبانية Diethyle ether والمتشكل الكحولي 1- Butanol هي نفسها تقريباً.





** وللإيثرات الحلقية المشبعة ذوبانية عالية جداً في الماء حيث يمتزج كل من الدايوكسان و THF بأي نسبة مع الماء

** الجدول التالي يوضح درجة الغليان والذوبانية لبعض الإيثرات ومقارنتها بالكحولات التى لها نفس الوزن الجزئيئ




تمرين: Furan إيثر غير مشبع ، THF إيثر مشبع ، فكيف يمكن تفسير قيم العزم القطبي ودرجتى الغليان لكلاً منهما؟




الحل: يرجع انخفاض قيمة العزم القطبي للـ  Furan رغم احتوائه على إلكترونات π للرنين داخل الحلقة الذي يجعل الشحنة غير متمركزة على ذرة الاكسجين عكس THF الذي تكون فية إلكترونات σ مشدودة تجاه ذرة الأكسجين ذات الكهروسالبية العالية وبالتالي يكون جزئ THF أعلى قطبية وأعلى درجة غليان.

المراجع :
- أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد - وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية - بنغازي - لبيبا
Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric 
V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition ) . United States

موضوعات ذات صلة: (اضغط على الموضوع الذي تريده)