أحدث الموضوعات

طرق تحضير الإيثرات Methods of Preparation of ethers





فيما يلى طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers وهى كالتالي:

(1) نزع الماء من الكحول: Acid-Catalyzed Dehydration of Alcohols

ويتم بإضافة حمض الكبريتيك وتسخين الكحول عند درجة حرارة 140 Co


** تعتبر هذه الطريقة محدودة في تحضير الإيثرات حيث تستخدم لتحضير الإيثرات المتماثلة من الكحولات الأولية فقط
** عند استخدام كحول ثانوي ينتج ألكين بجانب الإيثر
** أما عند استخدام كحول ثالثي لا يتكون الإيثر وذلك بس الإعاقة الفراغية لمجموعات الألكيل
** عند استخدام كحولات أولية مختلفة لتحضير إيثر مختلط فأنه سينتج خليط من الإيثرات غير المتماثلة:


عند استخدام الإيثانول كمذيب وبتركيز عال فأنه يتكون إيثر مختلط وبمردود 95% كما يلي:

(2) تفاعل ويليامسون: Williamson ether synthesis

** نسبة للعالم الأنجليزي Alexander.W.Williamson حيث يعتبر من أهم الطرق لتحضير الإيثرات المختلفة  وذلك بتفاعل هاليد الألكيل مع Sodium alkoxide أو Sodium phenoxide.



** عملياً يمكن إجراء تفاعل ويليامسون لتحضير الايثرات من الفينولات وذلك من خلال مفاعلة هاليد الألكيل مع فينوكسيد الصوديوم ، أما بالنسبة لتحضير ايثرات الميثيل للفينولات فإنه يمكن استخدام كبريتات ثنائي ميثيل بدلاً عن هاليدات الميثيل الغالية نسبياً [ [(CH3)2 SO4وكما موضح بالمعادلة التالية :

** يسمى تفاعل تحضير الايثرات باستخدام هاليدات الألكيل مع أنيونات الفينولات أو الكحولات بتفاعل ويليامسون . في هذا التفاعل سيعمل أيون الفينوكسيد كعامل نيوكليو فيلي ويهاجم هاليد الألكيل أو الكبريتات ليزيح أيون الهاليد أو أيون الكبريتات وكما يتضح من التفاعلين التاليين :

سؤال: مبتدئاً بالمركب n-Butane كيف تحصل على n-Butyl ether؟

(3) إضافة الكحول للألكين Acid-Catalyzed Addition of Alcohols to Alkenes :

** يضاف الكحول للألكين في وجود حمض الكبريتيك المخفف كما يلي:-



** ويضاف الكحول للألكين باستخدام أسيتات الزئبقيك Alkoxymercuration-reduction كما يلي:-

(4) تحضير الإيثرات الحلقية  Preparation of  cyclic ethers

(أ)  تحضير أكسيد الإيثلين Ethylene Oxide

1- من مركبات هالوهيدرين From halohydrin



2- أكسدة الألكين Oxidiation of Alkene
يصنع بإمرار الإيثلين على الفضة كحفاز في الهواء الجوي وتحت ضغط ودرجة حرارة (400 -200 Co)


(ب)  تحضير الدايوكسان Dioxane

1- من تقطير أكسيد الإيثلين مع حمض الكبريتيك المخفف



2- يحضر بتقطير إثيلين جليكول مع حمض الكبريتيك المدخن Fuming sulphuric acid ( وهو عبارة عن حمض الكبريتيك مذاب فيه غاز SO3)


(5) تحضير الإيثرات الإروماتية  Preparation of  Aromatic ethers

(6) تحضير الإيثرات البنزيلية  Preparation of  benzylic ethers

تحضر من الكحول كما يلي :-

المراجع :
- أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد - وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية - بنغازي - لبيبا
- أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر - جمهورية مصر العربية

Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition ) . United States