أحدث الموضوعات

تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acid derivatives



مشتقات الأحماض الكربوكسيلية  Carboxylic acid derivatives   

** تعرف مشتقات الأحماض الكربوكسيلية على أنها مركبات يمكن أن تتحول إلى أحماض كربوكسيلية عن طريق التحلل المائي Hydrolysis  

** من أهم هذه المشتقات المركبات التي تنتج من استبدال مجموعة الهيدروكسيل في مجموعة الكربوكسيل بإحدى المجموعات التالية:



** مشتقات الأحماض الكربوكسيلية مثل كلوريدات الأحماض والانهيدريدات والاسترات والاميدات جميعها تشترك في وجود مجموعة أسيل (R – C = O ) ويطلق عليها مركبات أسيل . ويلاحظ أن مجموعة الهيدروكسيل في الأحماض استبدلت بذرة أو مجموعة معينة.

أولاً: تسمية هاليدات الأحماض Nomenclature of Acid Halides

** المجموعة الوظيفية هى مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بذرة الهالوجين أى أن الصيغة العامة لهاليدات الأحماض الكربوكسيلية هي (R-COX) حيث X هى ذرة الهالوجين .


** تشتق تسمية هاليدات الأحماض الكربوكسيلية المقابلة باستبدال المقطع ic acid من اسم الحمض الكربوكسيلي بالمقطع oyl halide

أمثلة:
 

ثانياً: تسمية أنهيدريدات الأحماض Nomenclature of Acid Anhydrides

** المجموعة الوظيفية لأنهيدرات الأحماض هى مجموعتين من الأسيل Acyl group يفصلهما ذرة أكسجين.



** يتم تسميتها باستبدال كلمة acid من اسم الحمض الكربوكسيلي المقابل بكلمة anhydride وذلك في حالة الأنهيدريدات المتناظرة أو الأنهيدريدات التي تنتج من نزع جزئ ماء من الأحماض الكربوكسيلية ثنائية القاعدية.

** أما عندما تنتج الانهيدريد من حمضين مختلفين فأنه يتم تسمية الحمضين المكون منهما ثم يتبع بكلمة anhydride

أمثلة:



ثالثاً: تسمية الأسترات  Nomenclature of esters

** المجموعة الوظيفية للأسترات هي  مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بـ OR-  أو OAr-  أى أن الصيغة العامة للأسترات (R-COOR) أو  (R-COOAr).


** تسمى الأسترات باستبدال المقطع ic acid من اسم الحمض الكربوكسيلي المقابل بالمقطع ate ثم يسمى هيدروكربون الكحول كمجموعة ألكيل.

أمثلة:

الإسترات الحلقية Lactones

في الأحماض الكربوكسيلية التي تحتوى جزئياتها على مجموعة هيدروكسيل على ذرة كربون γ أو δ فأن من الممكن حدوث أسترة داخل الجزيء وينتج أستر حلقي.

أمثلة:


أمثلة:

 إسترات – أورثو Ortho-esters 

هي مركبات تسمى افتراضياً إسترات ولها الصيغة العامة R-C-(OR᷆)3 وهي مشتقات ثابتة لأحماض أورثو غير الثابتة والتى لها الصيغة العامة R-C-(OH)3 ومن أهم الأمثلة عليها orthoformic  الذي يحضر بتفاعل الكلورفورم مع أيثوكسيد الصوديوم

رابعاً: تسمية الأميدات  midesNomenclature of a 

** المجموعة الوظيفية هى مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بذرة نيتروجين.



تشتق اسماء الأميدات من الأسماء النظامية للأحماض الكربوكسيلية باستبدال المقطع oic acid بكلمة amide أو باستبدال المقطع ic acid من الأسماء الشائعة للأحماض الكربوكسيلية بكلمة أميد . amide

أمثلة:


أما في الأميدات التى تتصل فيها مجموعة الكربونيل بمركب حلقى يستبدل المقطع ylic acid بكلمة أميد amide

الإميدات الحلقية Lactams

عند وجود أمين على أحدي ذرات كربون  β أو γ أو δ في جزئ الحمض الكربوكسيلي يحدث نزع جزئ ماء داخل الجزئ ويتكون أميد حلقي بنفس الطريقة التي تكونت بها الأسترات الحلقية.

أمثلة:

خامساً: مركبات Imides

** المجموعة الوظيفية لهذة المركبات هى مجموعتين من الأسيل Acyl group يفصلهما ذرة نيتروجين.

أمثلة:

سادساً: تسمية النتريلات Nomenclature of Nitriles

** المجموعة الوظيفية لهذه المركبات هي –CN ويطلق عليها Cyano group وتكون الصيغة العامة لهذة المركبات R-CN أو Ar-CN

** تعتبر هذه المركبات مشتقات للأحماض الكربوكسيلية لأنه عند التحلل المائي لتلك المركبات فأنها تعطي أحماض كربوكسيلية.

** تسمى حسب الايوباك إلى alkanenitrile مثال: ethanenitrile.

** تشتق الأسماء الشائعة Common names للنتريلات من الأسماء النظامية للأحماض الكربوكسيلية باستبدال المقطع oic acid  او acid  icبكلمة onitrile-

أمثلة:


المراجع :
- أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد - وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية - بنغازي - لبيبا
- أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر - جمهورية مصر العربية
Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition) . United States