أحدث الموضوعات

تحضير بعض الألدهيدات والكيتونات الهامة Preparation of some important Aldehydes and Ketones

.

(1) تحضير الفورمالدهيد Preparation of Formaldehyde

هو الألدهيد الوحيد الموجود في الحالة الغازية عند درجة حرارة الغرفة ويحضر من الجلايكول والجليسرول بالأكسدة أو عن طريق أكسدة الميثانول .

(أ) شطر الجلايكولات بالأكسدة Oxidative cleavage of Glycols

يمكن للرابطة C-C بين مجموعتى الكربينول في الجلايكول أن تنشطر عن طريق التفاعل مع periodic acid  أو رباعي أسيتات الرصاص لتعطي مركبات كربينول.

(ب) شطر الجليسرول بالأكسدة Oxidative cleavage of Glycerol

يتفاعل الجليسرول بنفس الطريقة التي تتفاعل بها الجلايكولات حيث ينشطر إلى ألدهيد وحمض كربوكسيلي كما يلي :-

(ج) أكسدة الميثانول Oxidation of Methanol


ملاحظة: يطلق على المحلول المائي المحتوي على 40% من الفورمالدهيد اسم الفورمالين Formalin ويستخدم في حفظ الأطعمة وقتل الجراثيم.

(2) تحضير الأسيتالدهيد Preparation of Acetaldehyde

يحضر في الصناعة بأكسدة الإيثلين أو بأكسدة الإيثانول باستخدام عوامل مؤكسدة ضعيفة حيث تتأكسد الكحولات الأولية على خطوتين حيث تعطي الدهيدات أولاً ثم أحماض كربوكسيلية كما في التفاعل التالي:


وللحصول على الألدهيد يتم إزالته من التفاعل حتى لا يتأكسد إلى حمض كربوكسيلي وذلك اعتماداً على الفارق في درجة الغليان ولكن هذه الطريقة لا تعطي مردوداً عال من الألدهييد لذلك تحضر صناعياً باستخدام فلز النحاس مع التسخين لإزالة الهيدروجين:

(3) تحضير الكلورال Preparation of Chloral

يحضر من تفاعل الأسيتالدهيد مع الكلور ويستعمل في تحضير المبيد الحشري DDT عن طريق إماهته ثم مفاعلته مع كلورو بنزين في وسط حمضي.


ملاحظة: أن مر كبات Diol التوأمية تكون ثابتة فقط في المحلول المائي ماعدا التي تحتوي على مجموعات ساحبة قوية مثل Chloral hydrate الذي يستخدم كمنوم أحياناً

(4) تحضير الأسيتون Preparation of Acetone

يمكن تحضير الأسيتون بإحدى الطرق الآتية:

)أ) أكسدة البروبين Oxidation of Propene

يحضر بأكسدة البروبين أو أكسدة 2-Propanol ويستعمل في إزالة الأصباغ لأنه مذيب جديد ويستعمل ايضاً كمادة أولية في الصناعة.

(ب) من الكيومين From cumene  

ويمكن تحضير الاسيتون من الكيومين حيث يعالج الكيومين بالحمض في الهواء الجوي ويعطي الأسيتون والفينول كما في التفاعل الآتي:

(5)  تحضير الجلايوكسال Preparation of Glyoxal

يمكن تحضير الجلايوكسال بإحدى الطرق الآتية:

(أ) أكسدة الإثيلين جليكول Oxidation of ethylene glycol

يحضر بأكسدة إيثلين جليكول ويستخدم في الصناعة لإعطاء الحرير مقاومة ضد التقلص.

(ب) من البنزين From Benzene

كما يحضر بتفاعل البنزين مع الأوزون فينتج Triozonide الذي يتم معالجته بــ Zn/CH3COOH فيعطي الجلايوكسال.


المراجع :
- أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد - وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية - بنغازي - لبيبا

.

ليست هناك تعليقات