أحدث الموضوعات

طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives

.


1- تحضير الفينول preparation of phenol

الطرق الصناعية لتحضير الفينول
Industrial method for phenol production

من الممكن استخلاص كميات كبيرة من الفينول والكريزولات (أورثو، ميتا وبارا ميثيل فينول ) من التقطير الاتلافي للفحم الحجري، إلا أن ذلك لا يكفي للكميات الهائلة المطلوبة من الفينول نفسه والذي يُستغل في العديد من الصناعات العضوية خاصة في تكوين بوليمرات فينول فورماليهيد .

لهذا فقد توجب استحداث طرق صناعية لتحضير هذه الكميات الهائلة المطلوبة، وبالتأكيد فإن الطرق المختبرية يمكن استغلالها لهذا الغرض إلا أن الطرق الصناعية يجب أن تكون من مواد أولية بسيطة وبأقل كلفة لتصنيع المواد، وعلى ذلك أمكن تحضير الفينول فى الصناعة بالطرق الآتية:

أ- تحضير الفينول من البنزين
preparation of phenol from benzene

ويحضر الفينول من البنزين بتحويله إلى صوديوم بنزين سلفونات ثم تصهر مع القلوي وتعالج بحمض الهيدروكلوريك كما يلي:


ب- تحضير الفينول من كلوربنزين
preparation of phenol from Chlorobenzene

يحضر الفينول صناعياً من كلورو بنزين وفقاً لعملياتDow process  التالية:-


ج- تحضير الفينول من الكيومين
preparation of phenol from Cumene

والطريقة الأخرى الأكثر حداثة لتحضير الفينول تتضمن أكسدة ايزو– بروبيل بنزين وهو كيومين، وهذه الطريقة جلبت انتباه المصنعين حيث أنها تنتج مادة الأسيتون إضافة إلى الفينول المطلوب. يتضمن التتابع مفاعلة البنزين والبروبين بوجود حامض الفوسفوريك لتكوين الكيومين.


والخطوة الثانية هي أكسدة الكيومين بوجود الأوكسجين لتكوين هيدروكسيد الكيومين والخطوة الثالثة والأخيرة هي الترتب المحفز بحامض لهيدروكسيد الكيومين ليعطي الفينول والأسيتون كما بالمعادلة التالية:
  
 

 الطرق المعملية لتحضير الفينول
 Methods of preparation of phenol in Laboratory

أ- تحضير الفينول من الإيثرات
preparation of phenol from ethers

وذلك بتفاعل الإيثرات مع التفاعل مع ثلاثي بروميد البورون Boron tribromide


ب- تحضير الفينول بتحلل أملاح الديازونيوم
Preparation of phenol from diazoium salts

إن الفينولات يمكن تحضيرها من الأمينات حيث تتفاعل الامينات الأولية الآروماتية مع (NaNO2 + HCl) مكونة أملاح الديازونيوم ، وبالتالي يمكن تحضير الفينول عن طريق أملاح الديازونيوم وذلك باستبدال مجموعة –N2 بمجموعة  –OH وذلك بواسطة تحلل أملاح الديازونيوم بالماء المحمض والتسخين حيث سيتحرر النيتروجين وتحل محله مجموعة OH كما في المعادلة التالية :

2-  تحضير بعض مشتقات الفينول
 Preparation of some phenol derivatives

أ- تحضير الكاتيكول  preparation of Catechol

يحضر الكاتيكول من الإيثر الفينولي 2-Methoxy phenol كما يلي:-

ب- تحضير البايروجالول  preparation of Pyrogallol

يحضر بايروجالول بتسخين Gallic acid الصلب عند درجة حرارة 210مo في بخار CO2 أو بتسخين محلول مائي Gallic acid عند درجة حرارة 120مo تحت ضغط عال

ج- تحضير فلورجلسينول   preparation of Phloroglucinol

يحضر فلورجلسينول باختزال 2,4,6-Trinitro benzoic acid

د- حمض البكرميك  preparation of Picramic acid

يحضر حمض البكرميك باختزال حمض البكريك بواسطة  Sodium sulphide Na2S

كيف تجري التحويلات الآتية؟

1) Benzene → p-Cresol




 2- Bromo-4-mthyle phenol2) 2-Bromo-4-methyle aniline


3) Chloro benzene → 2,4-Dinitro phenol



4) 3-Nitro aniline → 3-Nitro phenol



5) Phenol → 2,4,6-Triisopropyl phenol



المراجع :
- أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد - وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية - بنغازي - لبيبا
- أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر - جمهورية مصر العربية
.

ليست هناك تعليقات