أحدث الموضوعات

تجربة تحضير الفينول فى المعمل Preparation of Phenol




التحلل المائي لملح الدايزونيوم  Hydrolysis of Diazonium Salt
تحضير الفينول  Preparation of Phenol

أولاً: الجزء النظري

** يحضر الفينول مختبرياً من تحلل المائي لملح الدايزونيوم وحسب المعادلة التالية:


** تعتبر هذه الطريقة من أهم الطرق لتحضير الفينول لكن هناك طرق أخرى لتحضيره وهي طرق صناعية منها:

الطرق الصناعية لتحضير الفينول:

1) التحلل القاعدي لحامض بنزين سلفونك



2) التحلل القاعدي لكلوروبنزين



3) أكسدة حامضية للكيومين

تفاعلات الفينول Reactions of phenols

يعاني الفينول تعويض الكتروفيلي على الحلقة الآروماتية



ومن هذه التفاعلات:

1) النيترة Nitration



2) السلفنة Sulfonation



3) الهلجنة Halogenation



4) تفاعل فريدل – كرافتس Fridel-Crafts

ويشمل نوعين :

أ) الألكلة Alkylation



ب) الاسيلة Acylation

 يشمل تفاعل الاسيلة للفينول نوعين:
أ) C-acylation : تفاعل الكتروفيلي على الحلقة الآروماتية وهو من تفاعلات فريدل-كرافتس.


ب) :O-acylation وهو تفاعل نيوكلوفيلي استبدال مجموعة الاسيل بهيدروجين مجموعة الهيدروكسيل وهو من تفاعلات الاسترة Esterifaction



يمكن معاملة الناتج بحامض لويس AlCl3  والحصول على مجموعة اسيل معوضة على الحلقة الآروماتية كما في المعادلة التالية:



هذا التفاعل يسمى بإعادة ترتيب فريز .Fries Rearrangement
يتفاعل الفينول مع هاليد الالكيل في وسط قاعدي ليعطي الايثرات وهذا التفاعل يسمى :Williamson Reaction

ثانياً: الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

الأجهزة: بيكر , دورق مخروطي , اسطوانة مدرجة , ميزان حرارة ، مسخن كهربائي

المواد الكيميائية: أنيلين ، نتريت الصوديوم ، حمض HCl المركز ، مسحوق الثلج ، كلوريد الحديديك

أولا: تحضير ملح الدايزونيوم

1) أذب 2ml من الانيلين في مزيج من 7ml  حمض HCl المركز مع 7ml من الماء في دورق مخروطي.

2) ضع ترمومتر في المحلول واغمر الدورق في حمام من مسحوق الثلج, برد مع التحريك حتى تصبح درجة الحرارة تحت 5Co

3) أذب 1.6g من نتريت الصوديوم في 8ml من الماء وبرد المحلول بغمره في الحمام الثلجي.

4) أضف محلول نتريت الصوديوم بعدة دفعات (1-2ml لكل دفعة) إلى محلول هيدروكسيد الانيلين البارد وحرك بالترمومتر ، تتحرر حرارة نتيجة التفاعل ويجب أن لا ترتفع درجة الحرارة فوق 5Co (أضف بضعة جرامات من الثلج إلى مزيج التفاعل عند الضرورة).

5) احتفظ بالمحلول إلى التجربة القادمة  )يحفظ عند صفر مئوي في حمام ثلجي)

ثانياً: تحضير الفينول

1) حضر ملح الدايزونيوم مستخدما طريقة العمل التجربة السابقة.

2) خذ 3ml  من ملح الدايزونيوم وضعه في دورق مخروطي ثم ارفع درجة الحرارة فوق 10 Co حيث يتحول الملح إلى فينول.

3) ضع بعض بلورات الفينول في 2ml من الماء المقطر وأضف إليها كلوريد الحديديك سوف ينتج لون ارجواني دلالة على وجود الفينول.

تعليمات السلامة داخل المختبر الكيميائي

يجب عليك قبل بدء التجربة مراعاة الآتي:

1) يجب مراعاة نظافة المختبر والأدوات المستخدمة به .


2)  يجب عدم إلقاء المواد الكيماوية بالأحواض إلا بعد تخفيفها ، ولا يجوز نهائيا إلقاء قطع أو قشور الصوديوم في الأحواض.


3) يجب أن تكون الأرضيات وكذلك أسطح الطاولات من مواد مقاومة للحريق والمواد الكيماوية وسهلة التنظيف .


4) يجب غسل الأواني التي بها بقايا مواد سريعة الاشتعال بعد انتهاء العمل بها .


5) يجب عدم تخزين الكيماويات أو عينات المواد المراد حفظها داخل المختبر إلا بأقل قدر ممكن ولحاجة العمل فقط .


6) يجب عدم حفظ السوائل السريعة التبخر إلا في الثلاجات ويجب الانتباه عند تغطية زجاجات الكيماويات .


7) يجب وضع إناء مملوء بالرمل تحت القناني التي لا يوجد سبيل آخر لحمايتها ، واعلم أن استخدام الرمال والتراب لامتصاص الأحماض المنسكبة على الأرض من الوسائل الآمنة من وجهة نظر السلامة .


8)عند تسخين مواد سريعة الاشتعال يجب استخدام حمام مائي .


9) لا تحاول أن تدخل بقوة أنبوبة في سدادة فلين أو مطاط ، بلل الزجاج بالماء أو الزيت أولاً لان ذلك يسهل ألي حد كبير هذه العملية .


10) يجب تداول المواد الخطرة حسب الأسس العلمية ، وكمثال عند تخفيف حمض الكبريتيك فأن الحمض يضاف للماء ولا يضاف الماء إليه .


11) يجب عدم استخدام المواد الخطرة كالفوسفور إلا تحت الإشراف الفعلي لمسئول المختبر ، ومراعاة حفظ الفوسفور الأبيض والأصفر تحت سطح الماء لمنع اشتعالها تلقائيا حيث إنها تشتعل بمجرد تعرضها للهواء


12) يجب أن يكون بكل مختبر أكثر من مخرج ويفضل أن تكون الأبواب من النوع المفصلي التي تفتح للداخل والخارج .


13) يجب أن يتأكد محضر المختبر من فصل الكهرباء وإغلاق الغاز والماء عند انتهاء العمل بالمختبر يوميا ما لم يكن هناك أجهزة تلزمها الكهرباء باستمرار مثل الثلاجات أو أجهزة تكييف الهواء لظروف معينة .


14) يجب على محضر المختبر إجراء التفتيش الدوري على توصيلات الغاز والمياه والمجاري والكهرباء للتأكد من سلامتها والإبلاغ عن أي خلل بها فور اكتشافه .


15) يجب على محضر المختبر التأكد من توفير التهوية المناسبة والإضاءة المناسبة بالمختبر .


16) يجب التأكد من أن غرفة الغازات (غرفة التجارب) محكمة الغلق لمنع تسرب الغازات الضارة منها أثناء إجراء التجارب الخطرة وان تكون مزودة بمروحة سحب مناسبة .


المراجع
- تجارب فى الكيمياء العضوية. أسعد هاشم عنيد - حيدر مصطفي كمال - نهي سلمان صالح - أحمد حسون مجيد ، الطبعة لأولى (2015م) / جامعة الكوفة - كلية العلوم - العراق 

ليست هناك تعليقات