أحدث الموضوعات

تجربة تفاعل كانيزارو Cannizzaro Reaction فى المعمل




تفاعل كانيزارو Cannizzaro Reaction
تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك والكحول البنزيلي
Conversion of benzaldehyde to benzoic acid and benzylalcohol

أولاً: الجزء النظري

 تتفاعل الالديهيدات الآروماتية مع هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم لتعطي الكحول والحامض المقابلين. فمثلا يتحول البنزالديهيد إلى مزيج من الكحول البنزيلي وحامض البنزويك بوجود هيدروكسيد الصوديوم.


** إن التفاعل الذي يختزل فيه الالديهايد بالفورمالديهايد ليعطي الكحول المقابل يعرف بتفاعل )كانيزارو ذو الطريقينCrossed Cannizzaro)


** يمكن توضيح ميكانيكية التفاعل بالشكل الأتي:

هناك ملاحظات مهمة بالنسبة لتفاعل كانيزارو:

1) الالديهايدات المتفاعلة يجب أن لا تحتوي ذرة هيدروجين على ذرة الكربون المجاورة للكربونيل والالديهيدات التي تصلح للتفاعل هي: الفورمالديهيد ، الالديهيدات الاروماتية ، الالديهايدات الاليفاتية المعوضة في الموقع الفا.  حيث ان الالديهايدات الاليفاتية غير المعوضة في المجموعة يحدث فيها تكاثف الالدول وليس تفاعل كانيزارو.

2) عند إجراء تفاعل كانيزارو بوجود الماء الثقيل فالناتج النهائي لا يحتوي هيدروجين ثقيل وهذا يدل على أن ميكانيكية التفاعل تشمل انتقال ايون الهيدريد وليس البروتون.

ثانياً: الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

الأجهزة: قنينة كواشف ، بيكر ، قمع فصل ، حمام مائي ، جهاز ترشيح

المواد الكيميائية: هيدروكسيد الصوديوم، بنزالديهايد ، ايثر ، بيكبريتيت الصوديوم، كربونات الصوديوم، كبريتات الصوديوم اللامائية، حامض الهيدروكلوريك المركز، ثلج.

طريقة العمل Procedure

1) يذاب هيدروكسيد الصوديوم 1.5g  بالماء 2ml ويبرد إلى درجة حرارة المختبر ثم ينقل إلى قنينة كواشف ويضاف البنزالدهيد 1.5ml مع الرج الشديد ويترك المحلول إلى المختبر القادم (بضعة أيام).

2) بعد ذلك يضاف الماء 4ml لإذابة المادة الصلبة (بنزوات الصوديوم) ثم يصب المحلول الناتج في قمع الفصل وتغسل القنينة بالأيثر 1.5ml ، ويضاف محلول الغسيل إلى محتويات قمع الفصل ثم تفصل الطبقتين جيدا.

 *الطبقة العضوية )طبقة الإيثر) تحتوي على الكحول البنزيلي والطبقة المائية تحتوي على بنزوات الصوديوم.

3) تغسل الطبقة العضوية في قمع الفصل بمحلول بيكبريتيت الصوديوم وذلك لإزالة البنزالديهايد غير المتفاعل على هيئة ملح معقد غير ذائب في الإيثر وذائب في الماء.

4) تفصل الطبقة المائية المحتوية على ملح ، ثم تغسل الطبقة الايثرية )العضوية)  بمحلول كربونات الصوديوم 10% لإزالة ما تبقى من بيكبريتيت الصوديوم، ثم اغسل بالماء 1.5ml جفف الطبقة الايثرية بواسطة كبريتات الصوديوم اللامائية، نبخر الإيثر بحمام مائي درجة حرارته 50Co وقطر المادة الرقيقة من الكحول البنزيلي ثم اجمع بين (200-206) Co

5) انقل الطبقة المائية إلى بيكر يحتوي خليطا من )الثلج 4g وحمض الهيدروكلوريك المركز 20ml والماء 2ml مع التحريك(

6) رشح المادة الصلبة تحت الضغط المخلخل، اعد تنقية حامض البنزويك مع الماء الساخن.

تعليمات السلامة داخل المختبر الكيميائي

يجب عليك قبل بدء التجربة مراعاة الآتي:

1) يجب مراعاة نظافة المختبر والأدوات المستخدمة به .

2)  يجب عدم إلقاء المواد الكيماوية بالأحواض إلا بعد تخفيفها ، ولا يجوز نهائيا إلقاء قطع أو قشور الصوديوم في الأحواض.

3) يجب أن تكون الأرضيات وكذلك أسطح الطاولات من مواد مقاومة للحريق والمواد الكيماوية وسهلة التنظيف .

4) يجب غسل الأواني التي بها بقايا مواد سريعة الاشتعال بعد انتهاء العمل بها .

5) يجب عدم تخزين الكيماويات أو عينات المواد المراد حفظها داخل المختبر إلا بأقل قدر ممكن ولحاجة العمل فقط .

6) يجب عدم حفظ السوائل السريعة التبخر إلا في الثلاجات ويجب الانتباه عند تغطية زجاجات الكيماويات .

7) يجب وضع إناء مملوء بالرمل تحت القناني التي لا يوجد سبيل آخر لحمايتها ، واعلم أن استخدام الرمال والتراب لامتصاص الأحماض المنسكبة على الأرض من الوسائل الآمنة من وجهة نظر السلامة .

8)عند تسخين مواد سريعة الاشتعال يجب استخدام حمام مائي .

9) لا تحاول أن تدخل بقوة أنبوبة في سدادة فلين أو مطاط ، بلل الزجاج بالماء أو الزيت أولاً لان ذلك يسهل ألي حد كبير هذه العملية .

10) يجب تداول المواد الخطرة حسب الأسس العلمية ، وكمثال عند تخفيف حمض الكبريتيك فأن الحمض يضاف للماء ولا يضاف الماء إليه .

11) يجب عدم استخدام المواد الخطرة كالفوسفور إلا تحت الإشراف الفعلي لمسئول المختبر ، ومراعاة حفظ الفوسفور الأبيض والأصفر تحت سطح الماء لمنع اشتعالها تلقائيا حيث إنها تشتعل بمجرد تعرضها للهواء

12) يجب أن يكون بكل مختبر أكثر من مخرج ويفضل أن تكون الأبواب من النوع المفصلي التي تفتح للداخل والخارج .

13) يجب أن يتأكد محضر المختبر من فصل الكهرباء وإغلاق الغاز والماء عند انتهاء العمل بالمختبر يوميا ما لم يكن هناك أجهزة تلزمها الكهرباء باستمرار مثل الثلاجات أو أجهزة تكييف الهواء لظروف معينة .

14) يجب على محضر المختبر إجراء التفتيش الدوري على توصيلات الغاز والمياه والمجاري والكهرباء للتأكد من سلامتها والإبلاغ عن أي خلل بها فور اكتشافه .

15) يجب على محضر المختبر التأكد من توفير التهوية المناسبة والإضاءة المناسبة بالمختبر .

16) يجب التأكد من أن غرفة الغازات (غرفة التجارب) محكمة الغلق لمنع تسرب الغازات الضارة منها أثناء إجراء التجارب الخطرة وان تكون مزودة بمروحة سحب مناسبة .

المراجع
- تجارب فى الكيمياء العضوية. أسعد هاشم عنيد - حيدر مصطفي كمال - نهي سلمان صالح - أحمد حسون مجيد ، الطبعة لأولى (2015م) / جامعة الكوفة - كلية العلوم - العراق