أحدث الموضوعات

تسمية الألكينات Nomenclature of ِAlkenes

.



ماهي الألكينات alkenes ؟

الألكينات Alkenes : هي هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة C=C ثنائية وتعرف باسم الاوليفينات Olefins وتعتبر مشتقة من الألكانات بنزع ذرتي هيدروجين من جزئ الألكان المقابل وتنقسم إلى :-
أ‌- ألكينات غير حلقية وتتبع القانون العام CnH2n
ب‌- ألكينات حلقية وتتبع القانون العام CnH2n-2

توجد في الألكينات ثلاثة أنواع من المتشكلات وهي : متشكلات هيكلية وموضعية ومتشكلات وظيفية .

المتشكلات الوظيفية Functional isomers : هي متشكلات لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف من حيث تصنيفها في المركبات العضوية .

مثال : اكتب جميع متشكلات الصيغة الجزيئية C4H8 ؟

ينطبق على هذه الصيغة القانون العام للألكانات الحلقية والألكينات غير الحلقية CnH2n


كما يوجد أيضا متشكلات هندسية حول الرابطة الزوجية هي :-


وهي متشكلات لها نفس التركيب البنائي ونفس الترتيب لذرات الجزئ ولكنها تختلف فى توزيع الذرات أو المجموعات حول الرابطة الثنائية.


تسمية الألكينات Nomenclature of alkenes

أولا / التسمية النظامية IUPAC system


1- يتم اختيار أطول سلسلة هيدروكربونية تحتوي على الرابطة الزوجية وتعطي الاسم الأساسي للألكان المقابل مع استبدال المقطع ane بالمقطع ene وهي نهاية كلمة alkene.

2- ترقم السلسلة من أقرب كربون طرفية للرابطة الزوجية ويتم تحديد موقع الرابطة الزوجية بكتابة رقم أول ذرة كربون مكونه لها.

3- عند وجود مجموعة مستبدلة ورابطة زوجية فأن أولوية الترقيم تكون للرابطة الزوجية ، أما في حال تماثل موقعها على السلسلة فأن الترقيم يبدأ من أقرب تفرع.

4- عند وجود أكثر من رابطة زوجية على السلسلة يتم استخدام: 
,.. 
 di , tri  لتوضيح عددها.

5- في الألكينات الحلقية تأخذ الرابطة الزوجية رقمي 1 و 2 بحيث يكون اتجاه الترقيم يعطي اقل رقم للمجموعات المستبدلة.

أمثلة :





ثانيا / التسمية الشائعة Common names


تسمى الألكينات البسيطة بأسماء شائعة باستبدال المقطع ene بالمقطع ylene

أمثلة :

لبعض المركبات أسماء شائعة خاصة بها مثل :


لبعض المجموعات أسماء شائعة خاصة بها مثل :


أمثلة : 


ثالثاً : نظام تسمية The E , Z system of nomenclature Z,E

يعتمد هذا النظام على الأولوية Priorities للمجموعات أو الذرات المرتبطة بذرتي كربون الرابطة الثنائية حيث وضع كل من  Cahn – Ingold – Prelog قواعد هذا النظام والتي تعرف بقواعد التسلسل Sequence Rules وتتلخص في مايلي :-

1- إذا كانت المجموعتان ذات الأولوية الأعلى في نفس الجانب من الرابطة الزوجية يسمى المركب Z وإذا كانتا على جانبين مختلفين يسمي المركب E


2- عندما تتشابه الذرتين المستبدلتين على الرابط الزوجية يتم تحديد الأولوية من خلال الذرة التي تليها فمثلاً :


3- فى الذرات ذات الروابط المتعددة Multiple-bonded يتم تكرار نفس الذرة على حسب رتبة الرابطة فعند ارتباط ذرة Y برابطة زوجية تكرر مرتين وعند ارتباطها برابطة ثلاثية تكرر ثلاث مرات والمثال التالي يوضح ذلك :



تمرين 1 : أي جزء في كل مجموعة يكون له الأولوية الأعلى ؟

( Br- , Cl- ) ; ( -NH2 , -OH ) ; ( -CH2OH ; -CH=O )

ج : تكون الأولوية كما يلي : ( -Br ) , ( -OH ) , ( -CH=O )


تمرين 2 : رتب المستبدلات التالية تصاعديا وفقا لقواعد : كان – انجولد - بريلوغ للأولوية في نظام Z,E؟


تمرين 3 : وضح توزيع Z , E للمركبات التالية ؟



المراجع : الألكينات Alkenes  - الفصل الثاني " الهيدروكربونات " من كتاب أسس الكيمياء العضوية Foundations of Organic Chemistry"  للمؤلفين وائل غالب محمد - وليد محمد السعيطي "


.

ليست هناك تعليقات