تسمية الألكينات Nomenclature of ِAlkenes




ماهي الألكينات alkenes ؟

الألكينات Alkenes: هي هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة C=C ثنائية وتعرف باسم الاوليفينات Olefins وتعتبر مشتقة من الألكانات بنزع ذرتي هيدروجين من جزئ الألكان المقابل

 وتنقسم إلألكينات إلى :-

أ‌- ألكينات غير حلقية وتتبع القانون العام CnH2n
ب‌- ألكينات حلقية وتتبع القانون العام CnH2n-2



توجد في الألكينات ثلاثة أنواع من المتشكلات وهي : متشكلات هيكلية وموضعية ومتشكلات وظيفية .

المتشكلات الوظيفية Functional isomers

هي متشكلات لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف من حيث تصنيفها في المركبات العضوية .

مثال: اكتب جميع متشكلات الصيغة الجزيئية C4H8 ؟

ينطبق على هذه الصيغة القانون العام للألكانات الحلقية والألكينات غير الحلقية CnH2n



كما يوجد أيضا متشكلات هندسية حول الرابطة الزوجية هي :-


وهي متشكلات لها نفس التركيب البنائي ونفس الترتيب لذرات الجزئ ولكنها تختلف فى توزيع الذرات أو المجموعات حول الرابطة الثنائية.

تسمية الألكينات Nomenclature of alkenes

أولا / التسمية النظامية IUPAC system

(1) يتم اختيار أطول سلسلة هيدروكربونية تحتوي على الرابطة الزوجية وتعطي الاسم الأساسي للألكان المقابل مع استبدال المقطع ane بالمقطع ene وهي نهاية كلمة alkene.


(2) ترقم السلسلة من أقرب كربون طرفية للرابطة الزوجية ويتم تحديد موقع الرابطة الزوجية بكتابة رقم أول ذرة كربون مكونه لها.


(3) عند وجود مجموعة مستبدلة ورابطة زوجية فأن أولوية الترقيم تكون للرابطة الزوجية ، أما في حال تماثل موقعها على السلسلة فأن الترقيم يبدأ من أقرب تفرع.

(4) عند وجود أكثر من رابطة زوجية على السلسلة يتم استخدام: 
,.. 

 di , tri  لتوضيح عددها.

(5) في الألكينات الحلقية تأخذ الرابطة الزوجية رقمي 1 و 2 بحيث يكون اتجاه الترقيم يعطي اقل رقم للمجموعات المستبدلة.

أمثلة :

ثانيا/ التسمية الشائعة Common names

تسمى الألكينات البسيطة بأسماء شائعة باستبدال المقطع ene بالمقطع ylene

أمثلة :


لبعض المركبات أسماء شائعة خاصة بها مثل :



لبعض المجموعات أسماء شائعة خاصة بها مثل :


أمثلة : 

ثالثاً : نظام تسمية The E , Z system of nomenclature Z,E

يعتمد هذا النظام على الأولوية Priorities للمجموعات أو الذرات المرتبطة بذرتي كربون الرابطة الثنائية حيث وضع كل من  Cahn – Ingold – Prelog قواعد هذا النظام والتي تعرف بقواعد التسلسل Sequence Rules وتتلخص في مايلي :-

(1) إذا كانت المجموعتان ذات الأولوية الأعلى في نفس الجانب من الرابطة الزوجية يسمى المركب Z وإذا كانتا على جانبين مختلفين يسمي المركب E




(2) عندما تتشابه الذرتين المستبدلتين على الرابط الزوجية يتم تحديد الأولوية من خلال الذرة التي تليها فمثلاً :


(3) فى الذرات ذات الروابط المتعددة Multiple-bonded يتم تكرار نفس الذرة على حسب رتبة الرابطة فعند ارتباط ذرة Y برابطة زوجية تكرر مرتين وعند ارتباطها برابطة ثلاثية تكرر ثلاث مرات والمثال التالي يوضح ذلك :

تمارين محلولة

تمرين (1): أي جزء في كل مجموعة يكون له الأولوية الأعلى ؟

( Br- , Cl- ) ; ( -NH2 , -OH ) ; ( -CH2OH ; -CH=O )

ج : تكون الأولوية كما يلي : ( -Br ) , ( -OH ) , ( -CH=O )


تمرين (2): رتب المستبدلات التالية تصاعديا وفقا لقواعد : كان – انجولد - بريلوغ للأولوية في نظام Z,E؟




تمرين (3): وضح توزيع Z , E للمركبات التالية ؟



المراجع : الألكينات Alkenes  - الفصل الثاني " الهيدروكربونات " من كتاب أسس الكيمياء العضوية Foundations of Organic Chemistry"  للمؤلفين وائل غالب محمد - وليد محمد السعيطي "

ليست هناك تعليقات