أحدث الموضوعات

التسمية والخواص الفيزيائية للفينولات

.

الفينولات phenols 


هي المركبات العطرية الهيدروكسيلية التي تكون فيها زمرة الهيدروكسيل OH مرتبطة بالحلقة العطرية ( حلقة البنزين ) مباشرة، والفينول هو الاسم الذي يطلق على أبسط أفراد هذا الصنف أي هيدروكسي البنزين وصيغته C6H5OH، وهي مركبات مهمة في الصناعة الكيمياوية إذ تستخدم مثلاً مواد أولية في اصطناع بعض المواد البلاستيكية والآن نأتي ألى موضوع اليوم 



تسمية الفينولات 

تتم تسمية الفينولات أو مشتقات الفينول بانتمائها لأبسط مركبات تلك العائلة وهو الفينول وقد تسمى بأسماء مختلفة، فمثلا تعتبر مجموعة OH - في بعض الحالات مجموعة بديلة يطلق عليها هيدروكسي كما في مركبي البنزالدهيد وحمض البنزويك كما هناك تسميات شائعة أخرى تسمى بها مشتقات الفينول كالكريزول Cresol

أولاً: التسمية الشائعة

سميت الفينولات بأسماء شائعة لا تتبع قواعد معينة مثل



ثانياً: التسمية حسب نظام الأيوباك  
  
  حسب نظام الايوباك IUPAC فتسمى الفينولات كمشتقات هيدروكسيلية للبنزين ومسبوقة بذكر رقم المجموعات المستبدلة ونتبع نفس قواعد تسمية مشتقات البنزين مع الأخذ فى الأعتبار أن تأخذ مجموعة الهيروكسيل رقم 1 وتُرتب المجموعات البديلة أبجدياً بحيث تأخد المجموعات البديلة أقل رقم ممكن أما فى حالة وجود مجموعة كربوكسيل فى الحلقة فتكون لها الأولوية وتأخذ رقم 1 ، و تصنف الفينولات على حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل إلى :-

1- فينولات أحادية الهيدروكسيل : وهي فينولات تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة فقط مثل :







2 - فينولات ثنائية الهيدروكسيل : وهي فينولات تحتوي على مجموعتين هيدروكسيل 




3 - فينولات ثلاثية الهيدروكسيل : وهي فينولات تحتوي على ثلاث مجموعات  هيدروكسيل 


4 - فينولات تتصل فيها مجموعة الهيدروكسيل بأشباه البنزين 


الخواص الفيزيائية للفينولات 

1- الفينولات البسيطة سوائل أو مواد صلبة ذات درجات انصهار منخفضة وروائح مميزة، وهي تذوب باعتدال في الماء وحلولة جداً في المحلات العضوية. والفينولات مواد مهيجة ومخرشة للجلد والأغشية المخاطية.

2- الخاصية الحمضية للفينول

1- الفينولات اكثر حموضة من الكحولات: وذلك للأسباب الأتية :

أ- القاعدة المرافقة للفينولات أثبت من القاعدة المرافقة للكحولات نتيجة الرنين الموجب 



ب - الرنين الموجب يزيد قيمة الشحنة الموجية علي ذرة الاكسجين التي تساعد علي سهولة تأين الفينول الي آيونات هيدروجين موجبة وآيون الفينوكسيد السالب. 


2- الفينولات تتحول الي آيون الفينوكسيد في الأوساط القاعدية المائية


3- المجموعة المعطية للالكترونات لها تأثير طفيف أو لا يذكر علي قوة الحموضة 



4 - المجموعات الساحبة تزيد الحموضة 



2- درجة الغليان 

للفينولات درجات غليان مرتفعة بسبب مقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية بين جزئياتها وبمقارنتها بالكحولات المقابلة لها فى الوزن الجزيئي نجد أن درجات غليان الفينولات أعلي وذلك بسبب حلقة الفينيل الساحبة للألكترونات التى تزيد من إستقطاب الرابطة O-H فى مجموعة الهيدوكسيل فتكون روابط هيدروجينية أقوى من التى تكونها الكحولات ومثال على ذلك الفينول والسايكلوهكسانول لهما درجتى غليان 182، 161 درجة مئوية على الترتيب .

3- الذوبانية 

للفينولات ذائبية منخفضة فى الماء بسبب إحتواء هيكلها الكربوني على ست رات كربون على الأقل وتزداد ذوبانية الفينولات بزيادة مجموعات الهيدروكسيل على الحلقة حيث تبلغ ذائبية الفينول  9.3g/100ml H2O  وذائبية الكاتيكول  45g/100ml H2O


أسئلة 

السؤال الأول : كيف تفسر أن درجة غليان Benzyl alcohol أعلى من درجات غليان متشكلات cresol ؟ 

الإجابة :


لأن مجموعة المثيل في متشكلات الكريسول تقلل من استقطاب مجموعة الهيروكسيل أما في بنزيل الكحول فأن مجموعة الفينيل الساحبة للألكترونات تعمل على زيادة إستقطاب مجموعة الهيدروكسيل فتزداد قوة الروابط الهيدروجينية فترتفع درجة الغليان .


السؤال الثاني:  رتب المركبات التالية فى كل مجموعة على حسب الزيادة فى درجة الغليان :


a) O-Nitro phenol , phenol , O-Cresol
b)  p-Ethyl phenol , O-Ethyl phenol , m-Ethyl phenol


الإجابة :

a- بسبب زيادة الوزن الجزيئي



b- 


تؤثر الإعاقة الفراغية لمجموعة الألكيل على الروابط الهيدروجينية التي تكونها مجموعة الهيدروكسيل فتقل درجة الغليان باقتراب مجموعة الألكيل من مجموعة الهيدروكسيل .

.

ليست هناك تعليقات