أحدث الموضوعات

تفاعلات البنزين Benzene reactions

.

  البنزين هو المركب الأساسي لعائلة المركبات الأروماتية الهيدروكربونية . والحلقة البنزينية مكونة من 6 ذرات كربون مرتبة بشكل سطحي على ستة زوايا لشكل سداسي منتظم ، وكل ذرة كربون متصلة بذرة هيدروجين . ومركب البنزين له رنين لمركبين من أشكال كيكولي .



وفى هذا الموضوع سوف نسرد لكم جميع تفاعلات البنزين المشهورة وهى كالتالى : 

1 - تفاعل الأحتراق Combustion reaction :

   يحترق البنزين مثله مثل جميع المركبات العضوية  فى وجود الهواء الجوي ويعطى ثانى أكسيد الكربون وبخار الماء ، و يشتعل بلهب مدخن فى كمية محددة من الأكسجين نظراً لإرتفاع نسبة الكربون فية ( 6 ذرات كربون )



2 - تفاعل الهدرجة  Hydrogenation of benzene 

  يتفاعل البنزين مع الهيدروجين تحت ظروف خاصة من الضغط ودرجة الحرارة وفي وجود فلز النيكل او البلاتين الساخن فيتحول إلى هكسان حلقي .




3 - تفاعلات الأحلال الألكتروفيلي Electrophilic substitution reactions

1 - تفاعل الهلجنة Halogenation

   يتفاعل البنزين مع الكلور والبروم بسرعة فى وجود حمض لويس مثل FeCl
3 أو AlCl3 الذي يعمل على كسر الرابطة في جزئ الهالوجين لأن الكترونات باي فى البنزين غير قادرة على ذلك لأنها تكون مشدودة بقوة نحو ذرات الكربون بسبب الرنين




  ولكي يتفاعل البنزين مع اليود يتم إضافة فوق كلورات الفضة لمخلوط التفاعل وذلك لضعف فاعلية اليود


    وبسبب فاعلية الفلور العالية فأنه يتفاعل مع البنزين بسرعة ويصعب التحكم فى ناتج التفاعل عند الفلورة الأحادية لذا يتم الحصول على Fluorobenzene بطريقة غير مباشرة كما يلي :



2 - تفاعل النيترة Nitration

  هو عبارة عن تفاعل إدخال مجموعة نيترو NO
2 على الحلقة ويتم ذلك باستخدام مزيج النتيرة وهو عبارة عن مزيج من حمض النيتريك وحمض الكبريتيك المركزين بنسبة 1:1 حيث يقوم حمض الكبريتيك بزيادة تركيز الألكتروفيل NO2+ ومنع حدوث التفاعل العكسي . 




3 - تفاعل السلفنة Sulphonation 

  هو عبارة عن تفاعل إدخال مجموعة السلفونيك SO3H على الحلقة بالتفاعل مع حمض الكبريتيك المركز في درجة حرارة عالية أو باستخدام حمض الكبريتيك المدخن عند درجة حرارة معتدلة ( حمض الكبريتيك المدخن هو الحمض الذي يحتوي على غاز SO3 ذائب فيه ) .



4 - ألكلة فريدل - كرافت Friedel-Crafts alkylation

  
أكتشف كل من الكيميائيين تشارلس فريدل Charles Friedel وجميس كرافت James M.Crafts سنة 1877م طريقة لإحلال مجموعة ألكيل ومجموعة الأسيل على حلقة البنزين حيث ترتبط المجموعتين كأليكتروفيل فى وجود AlCl3 كحفاز 



عيوب ألأكلة فريدل - كرافت

1 - حدوث الألكة المتعددة للبنزين حيث تعمل مجموعة الألكيل الدافعة للألكترونات على تنشيط الحلقة تجاة الإلكتروفيل .
2 - لا تحدث تفاعلات فريدل - كرافت عند وجود مجموعات ساحبة للألكترونات على الحلقة .
3 - أحياناً تغير مجموعات الألكيل مواقعها على الحلقة .


4 - حدوث إعادة ترتيب للكاتيونات الكربونية أثناء تكونها بحيث يعتمد الناتج الرئيسي على الكاتيون الكاربونى الأكثر ثباتاً .





5 - أسيلة فريدل - كرافت Friedel-Crafts Acylation



.

ليست هناك تعليقات