أحدث الموضوعات

تسمية وتصنيف الأمينات Nomenclature and Classification of Amines



أولاً: تعريف الأمينات  Definition of Amines

** الأمينات هي مجموعة من مركبات النيتروجين العضوية والتي تعتبر مشتقة من الأمونيا باستبدال ذرة هيدروجين أو أكثر بمجموعة عضوية أو أكثر.

** الأمينات هي المركبات التي تتكون من استبدال متعاقب لذرات هيدروجين الأمونيا بمجاميع الكيلية حيث تنتج ثلاث أصناف مختلفة من الأمينات وهي الأولية والثانوية والثالثية.



والتي  تتميز بوجود مجموعة -NH2  أو مجموعة  -NH ، وذرة النيتروجين الثالثية على التوالي.


** إن أكثر ثلاثة عناصر شائعة في الأنظمة الحية هي الكربون ، الهيدروجين والأوكسجين، أما العنصر الرابع الذي يلي هذه العناصر في أهميته فهو النتروجين . حيث يدخل النتروجين في تركيب البروتينات والأحماض ا لنووية وكذلك في العديد من المركبات التي توجد طبيعياً وفي كلا المصدرين الحيواني أو النباتي.

** تنتشر الأمينات وبصورة شائعة في النباتات والحيوانات وأن العديد من هذه الأمينات له فعالية فسيولوجية . كمثال فأن اثنين من المحفزات الطبيعية الجسمية ، والتي يكونها الجسم ، للنظام العصبي السمباثيتي هما نوريبنفرين وايبيفرين ( نور ادرينالين ، ادرينالين ) ، كليهما من مركبات بيتا – فينيل ايثيل أمين ، ايثيل أمين.

**هناك بعض الأمينات الأخرى التي لها تأثير فسيولوجي أيضاً مثل النيكوتين والمورفين وغيرها وسوف يتم التطرق إلى مثل هذه المركبات فيما بعد.

ثانياً: تسمية الأمينات Nomenclature of Amines

فيما يلي بعض القواعد المستخدمة في تسمية مركبات الأمينات:

(1) تسمى نظامياً عن طريق كتابة اسم المجموعة العضوية ثم تتبع بكلمة amine

(2) في حالة وجود مجموعات عضوية مختلفة يتم كتابة أسماء هذه المجموعات مع مراعاة الترتيب الأبجدي ثم تتبع بكلمة amine

(3) وإذا كانت المجموعات العضوية المستبدلة متشابهة تستخدم البادئة التي تدل على عددها di, tri

(4) في المركبات التي بها مجموعة أمين مستبدله ومجموعات وظيفية أخرى يتم تسمية مجموعة الأمين كمجموعة مستبدلة amino

وسوف نتناول أمثلة كثيرة جداً على التسمية في تصنيف الأمينات

ثالثاً: تصنيف الأميناتClassification of Amines 

(1) تصنيف يعتمد على عدد ذرات الهيدروجين المستبدلة من الأمونيا

(أ) أمينات أولية Primary amines R-NH2

هي الأمينات التي تستبدل فيها ذرة هيدروجين واحدة فقط بمجموعة عضوية.

أمثلة:


(ب) أمينات ثانوية Secondary amines R2-NH
هي الأمينات التي تستبدل فيها ذرتين هيدروجين واحدة بمجموعتين عضويتين.

أمثلة:


(جـ) أمينات ثالثية Tertiary amines R3N
هي الأمينات التي تنتج من استبدال جميع ذرات الهيدروجين من على الأمونيا.

أمثلة:


ملاحظة

يعطى الاسم الأساسي للمجموعة العضوية التي تحتوي على أكبر عدد من ذرات الكربون وتكون المجموعات الأخرى مستبدلة على ذرة النيتروجين.

أمثلة:


(2) تصنيف يعتمد على نوع المجموعة العضوية

(أ) أمينات أليفاتية Aliphatic amines 
حيث تكون المجموعة أو المجموعات العضوية عبارة عن مجموعة ألكيل .

(ب) أمينات آروماتية Aromatic amines 
حيث تكون المجموعة أو المجموعات العضوية عبارة عن مجموعة آريل واحدة على الأقل .

أمثلة:



ملاحظة

عند تسمية الأمينات الآروماتية تسمى كمشتقات لأبسط أمين آروماتي وهو Aniline


(3) الأمينات الحلقية غير المتجانسة  Heterocyclic amines

هي أمينات تتضمن ذرة نيتروجين واحدة أو أكثر في حلقاتها وتسمى بأسماء شائعة.

(أ) بعض الأمينات الحلقية التي تحتوي على ذرة نيتروجين واحدة

أمثلة:



تسلك المركبين السابقين نفس السلوك الكيميائي للأمينات الأليفاتية وذلك لأنها ذات حلقات مشبعة  ويوجد Pyrrolidine في الحمض الأميني.


يوجد Pyrrole في الكلوروفيل الموجود في النباتات الخضراء وفي الهيمين الموجود في خلايا الدم الحمراء.

يوجد Pyridine في كثير من المنتجات الطبيعية الهامة مثل فيتامين B وكوانزيم NAD+


أمينات أروماتية تحتوي على ذرة هيدروجين واحدة وحلقتين أروماتيتين ويوجد Indole في الحمض الأميني تربتوفان وبعض المركبات الطبيعية.

(ب) بعض الأمينات التي تحتوي على ذرتين نيتروجين:


توجد حلقة Imidazole في الحمض الأميني هيستيدين وتوجد حلقة Pyrimidine في فيتامين B

(جـ) بعض الأمينات التي تحتوي على أكثر من ذرتين نيتروجين :


تكون حلقات Pyimidine , Purine الإطار الرئيسي للقواعد الموجودة في الأحماض النووية.

ملاحظة

تتواجد الأمينات الحلقية على شكل وحدات أساسية في أشباه القلويات Alkaloids وهي مركبات معقدة التركيب مثل: Nicotine , Caffeine التي تتواجد عادة في بعض النباتات ويعتقد بأنها جزء من نظام الحماية ضد الحشرات. 

 أملاح الأمونيوم الرباعية Quaternary ammonium salts

**عندما ترتبط ذرة النيتروجين بأربع مجموعات فأنها لا تصنف كما سبق حيث تصبح ذرة النيتروجين تحمل شحنة موجبة وتكون ما يسمى بأملاح الأمونيوم الرباعية.


** عند تسمية أملاح الأمونيوم الرباعية R4N+X- يتم تسمية المجموعات العضوية متبوعة بكلمة ammonium ثم يسمى الأنيون السالب.

أمثلة:



المراجع :
- أسس الكيمياء العضوية / وائل غالب محمد - وليد محمد السعيطي / الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية - بنغازي - لبيبا
- أساسيات الكيمياء العضوية/ محمد مجدي واصل/ جامعة الأزهر - جمهورية مصر العربية

- الكيمياء العضوية الإليفاتية/ عادل شاكر الطائي - دايخ عيد الحسناوي /الطبعة الأولي 2009/عمان - الأردن
Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak / sixth edition/ United States



ليست هناك تعليقات