تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids



 
تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

في هذا الموضوع سنتناول شرح تسمية الأحماض الكربوكسيلية حسب نظام الأيوباك وكذلك التسمية الشائعة المتعارف عليها تجارياً وسيتم شرح تصنيفاتها

تتميز الأحماض الكربوكسيلية بأنها أقوى الأحماض العضوية . كما تسمى بالأحماض الدهنية كون الحصول عليها من تميؤ الدهون والزيوت ممكناً.

تتميز الأحماض الكربوكسيلية باحتوائها على مجموعة الكربوكسيل وإن لها الخواص العامة للحوامض.

مجموعة الكربوكسيل Carboxylic group

هي عبارة عن مجموعتي الهيدروكسيل والكربونيل مرتبطين معاً وقد أشتق اسم كربوكسيل من المقطع الأول لكلمة كربونيل والمقطع الأخير من كلمة هيدروكسيل كما يلي :-
 
تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids
الاشكال المختلفة لكتابة مجموعة الكربوكسيل

تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids
ترتبط ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل بمجموعة الهيدروكسيل بتهجين sp2 ويوجد في مجموعة الكربوكسيل ثلاث روابط قطبية هي الرابطة C=O الثنائية والرابطة C-O الأحادية والرابطة O-H
 
تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

التسمية النظامية للأحماض الكربوكسيلية (IUPAC)

Systematic nomenclature of Carboxylic acids

(1) يشتق اسم الحمض الكربوكسيلي باستبدال الحرف (e) من اسم الهيدروكربون المقابل بالمقطع (oic) ثم تتبع بكلمة (acid)

 (2) تستخدم الأرقام لتحديد مواقع  المستبدلات إن وجدت حيث يبدأ الترقيم من ذرة الكربون في مجموعة الكربوكسيل.
 
(3) عند ارتباط مجموعة الكربوكسيل بمركب حلقي فأنها تسمى بطريقة مشابهة لتسمية الألدهيدات حيث يسمى المركب الحلقي ثم يتبع بكلمة Carboxylic acid.

أمثلة

تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

 



تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

التسمية الشائعة للأحماض الكربوكسيلية (IUPAC)

 Common nomenclature of Carboxylic acids

إن لكثير من الأحماض الكربوكسيلية أسماء شائعة تدل على المصدر الطبيعي لها فمثلاً حمض Methanoic يعرف باسم Formic acid المشتق من كلمة لاتينية تعنى النمل لأنه كان يحضر بتقطير نوع من أنواع النمل وحمض Ethanoic يعرف باسم Acetic acid ومشتق من كلمة لاتينية تعني الخل حيث كان يحضر من الخل وهكذا .

 
عند وجود ذرات أو مجموعات تفرع على السلسلة الكربونية فيشار إليها وإلى مواقعها باستخدام الأرقام ابتداءاً بذرة كربون مجموعة الكربوكسيل أو باستخدام الحروف اليونانية ( ألفا وبيتا وجاما ) γ , β , α في تحديد مواقع المستبدلات ابتداءاً من ذرة كربون رقم 2 أي الكربون المجاور لمجموعة الكربوكسيل  كما يلي: 

تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

الجدول التالي يوضح الأسماء الشائعة لبعض الأحماض ومصادرها الطبيعية والكلمة اللاتينية المشتقة منها.

 
تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids
تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

وتسمى الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية كمشتقات لحمض البنزويك كما يلي :-

 
تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

تصنيف الأحماض الكربوكسيلية  Classification of Carboxylic acids

تصنف الأحماض الكربوكسيلية على عدة أسس هي :-

(1) حسب عدد مجموعات الكربوكسيل

 يعتمد هذا التصنيف على عدد مجموعات الكربوكسيل الموجودة في جزيئاتها إلى:
 
(أ) أحماض أحادية الكربوكسيل Monocarboxylic acid
وهي التي تحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة وتعرف بالأحماض أحادية القاعدية.
 
(ب) أحماض ثنائية الكربوكسيل Dicarboxylic acid
وهي التي تحتوي على مجموعتين كربوكسيل وتعرف بالأحماض ثنائية القاعدية.
 
(جـ) أحماض ثلاثية الكربوكسيل Tricarboxylic acid
وهي التي تحتوي على ثلاث مجموعة كربوكسيل وتعرف بالأحماض ثلاثية القاعدية.
 
أمثلة:
تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

(2) حسب نوع المجموعة العضوية المرتبطة بمجموعة الكربوكسيل

(أ)  أحماض كربوكسيلية أليفاتية ( مشبعة و غير مشبعة)
 
(ب) أحماض كربوكسيلية أروماتية
 

أمثلة:

تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

(3) حسب نوع المجموعات الوظيفية الأخرى الموجودة في جزيئاتها

أحماض كربوكسيلية أمينية تحتوي على مجموعة أمين ، أحماض كربوكسيلية كيتونية تحتوي على مجموعة كيتون وهكذا.
 

أمثلة

تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

 



ملاحظة: تعرف الأحماض الكربوكسيلية ذات السلسلة الهيدروكربونية الطويلة بالأحماض الدهنية وذلك لأن مصدرها الدهون والزيوت

تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

أمثلة شاملة على تسمية الأحماض الكربوكسيلية

تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

 

تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

 

تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

 

تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

 

تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

 

تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

 

تسمية الأحماض الكربوكسيلية Nomenclature of Carboxylic acids

 

المراجع :
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition) . United States

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *