أحدث الموضوعات

تسمية وتصنيف الألدهيدات والكيتونات Nomenclature and Classification of Aldehydes and Ketones

.


تتميز الألدهيدات والكيتونات بوجود مجموعة الكربونيل في جزئياتها فهي مركبات واسعة الانتشار في الطبيعة حيث توجد في الكربوهيدرات وبعض الهرمونات وفي غدد بعض الحيوانات.

تعاريف مهمة

الألدهبدات Aldehydes

تتصل فيها مجموعة الكربونيل بذرة هيدروجين واحدة على الأقل ويطلق عليها اسم مجموعة الفورميل formyl  وتكتب –CHO

الكيتونات Ketones

 تتصل فيها مجموعة الكربونيل بذرتي كربون وتعرف بمجموعة الكيتون –C=O


مجموعة الكربونيل Carbonyl group

** مجموعة الكربونيل هي مجموعة غير مشبعة تتكون من ذرة أكسجين مرتبطة برابطة زوجية مع ذرة كربون وتعتبر من أهم المجموعات العضوية فهي توجد في جزيئات الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها.

** بناء مجموعة الكربونيل : إن تهجين ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل من نوع SPوبالتالي هي والذرات الثلاثة المرتبطة بها في مستوى واحد والشكل الفراغي هو مثلث مسطح Planar triangle


** إن مجموعة الكربونيل تجمع بين خاصيتى عدم التشبع والقطبية فهي مجموعة مستقطبة بسبب ارتفاع كهروسالبية ذرة الأكسجين والتأثير الرنينى لها.

أولاً: تسمية الألدهيدات  Nomenclature of Aldehydes

التسمية النظامية IUPAC

** تسمى الألدهيدات باستبدال الحرف e من اسم الهيدركربون المقابل بالمقطع al وتستخدم الأرقام لتحديد مواقع المجموعات المستبدلة أن وجدت حيث يبدأ الترقيم من مجموعة الألدهيد:






** عند اتصال مجموعة الفورميل بمركب حلقي يتم تسمية المركب الحلقي ثم يتبع الاسم بكلمة carbaldehyde مثل:




التسمية الشائعة Common names

تشتق من الأسماء الشائعة للأحماض الكربوكسيلية التي تنتج من تأكسدها باستبدال المقطع ic acid من اسم الحمض بكلمة aldehyde وتستخدم الأحرف اللاتينية δ ، γ ، β ، αلتحديد مواقع المستبدلات أن وجدت:




ثانياً: تسمية االكيتونات  Nomenclature of Ketones

 التسمية النظامية IUPAC

يشتق اسم الكيتونات باستبدال الحرف e من اسم الهيدروكربون بالمقطع one وترقم السلسلة بحيث تأخذ مجموعة الكربونيل أقل رقم ممكن

التسمية الشائعة Common names

** تسمى الكيتونات بطريقة مشابهة لتسمية الإيثرات الشائعة حيث تسمى المجموعتين العضويتين ثم تكتب كلمة Ketone مثل:


** تسمى بعض مجموعات الكربونيل كمستبدلات Substituents  كما يلي :-


ثالثاً: تسمية المركبات المعقدة من الألدهيدات والكيتونات حسب نظام الأيوباك

** ويقصد بذلك تسمية الألدهيدات والكيتونات في حالة وجود أكثر من مجموعة وظيفية داخل المركب الواحد، وهنا لابد من اللجوء إلى قاعدة الأفضلية في تسمية المركبات العضوية order of precedence of Functions حسب نظام الايوباك.

** عندما توجد مجموعة الالدهيد أو الكيتون كمجموعة مستبدلة فأنه يستخدم الحروف OXO للدلالة على وجود الألدهيد أو الكيتون كما بالجدول التالي:

رابعاً/ تصنيف الألدهيدات Classification of Aldehydes

تصنف الألدهيدات على حسب المجموعة العضوية المرتبطة بمجموعة الفورميل إلى ثلاث أنواع هي:

(1) ألدهيدات أليفاتية مشبعة: تكون فيها المجموعة العضوية عبارة عن هيدروكربون مشبع مثل:


(2) ألدهيدات أليفاتية غير مشبعة: تكون المجموعة العضوية عبارة عن هيدروكربون غير مشبع


(3) ألدهيدات أروماتية: تتصل فيها مجموعة الفورميل بحلقة phenyl مثل:

خامساً/ تصنيف الكيتونات Classification of Ketones

يمكن أن تصنف الكيتونات مثل تصنيف الألدهيدات إلى:

كيتونات أليفاتية مشبعة أوغير مشبعة ( حلقية أو غير حلقية ) أو كيتونات أروماتية مثل:


المراجع :
-  أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد - وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية - بنغازي - لبيبا
- Organic chemistry/John McMurry / Ninth edition /2016 / CENGAGE learning /USA
- Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition ) . United States

.

ليست هناك تعليقات