أحدث الموضوعات

تجربة تكاثف بيركن Perkin Condensation فى المعمل



تكاثف بيركن  Perkin Condensation
تحضير حامض السيناميك  Preparation of Cinnamic acid

أولاً: الجزء النظري

** تكاثف الالديهايدات الاروماتية مع انهيدريدات الحوامض بوجود ملح القلوي للحامض الكاربوكسيلي نفسه والذي يعمل كقاعدة, حيث يعطي الحوامض الكاربوكسيلية غير المشبعة في الموقع الفا وبيتا يعرف هذا التفاعل بتفاعل بيركن.

** حمض السيناميك يحضر بواسطة تفاعل بيركن , حيث يسخن البنزالديهيد مع انهيدريد حامض الخليك بوجود خلات الصوديوم


** يمكن تمثيل ميكانيكية التفاعل كالأتي:

ملاحظات هامة:

1) عند زيادة التسخين و وجود أثار البريدين تزداد نسبة الناتج كما في بعض الحالات عند استعمال ملح البوتاسيوم بدلا من ملح الصوديوم للحامض الكاربوكسيلي.

2) من الممكن استعمال قلويات أخرى )الأمينات المختلفة مثلا triethylamine (Et)3أو الأملاح اللاعضوية مثلا كربونات البوتاسيوم(

3) إن ايزومراتCis , Trans  ممكن أن تتكون حول الآصرة المزدوجة في حامض السيناميك , تفاعل بيركن يعطي فقط شكل الترانس trans المستقر درجة انصهاره 133Co أما شكل Cis درجة انصهاره 68Co فأنه يتكون ولكن غير مستقر وبسهولة يتحول إلى شكل trans

ثانياً: الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

الأجهزة: دورق دائري , مكثف هوائي , حمام رملي , جهاز تقطير , جهاز ترشيح

المواد الكيميائية: بنزالديهايد , انهيدريد الخليك , خلات الصوديوم أو البوتاسيوم , أنبوبة كلوريد الكالسيوم , بيكربونات الكالسيوم بيكربونات الصوديوم , حامض HCl المركز , ماء بارد.

طريقة العمل Procedure

1) ضع 1.5ml من البنزالديهيد و 2.5ml من انهيدريد الخليك مع 1g من خلات الصوديوم أو البوتاسيوم المصهورة حديثا والمستخدمة جيدا في دورق دائري مزود بمكثف هوائي يحمل أنبوبة كلوريد الكالسيوم ) أنبوبة واقية من الرطوبة(

2) امزج محتويات الدورق جيدا وسخن مزيج التفاعل على حمام رملي عند درجة 160Co لمدة ساعة ثم عند (180-170)Co لمدة ثلاث ساعات.

3) صب المزيج وهو ساخن (100-80) درجة مئوية  في حوالي 20ml من الماء في دورق دائري لاستخدامه في التقطير البخاري.

4) اغمر دورق التفاعل في كمية قليلة من الماء الساخن ثم أضف مع الرج الشديد محلولا مشبعا من بيكربونات الصوديوم حتى تتحول ورقة عباد الشمس من الأحمر إلى الأزرق.

5)  قطر المحلول بالبخار حتى يتقطر جميع البنزالديهيد غير المتفاعل وتحصل على متقطر رائق.

6) برد المحلول المتبقي ورشح تحت الضغط المخلخل للتخلص من النواتج الثانوية الراتنجية ثم حمض الراشح بإضافة حامض  HCl المركز ببطء مع الرج الشديد حتى ينقطع تحرر غاز ثاني اوكسيد الكربون.

7) عندما يبرد المحلول رشح حامض السيناميك بالترشيح تحت ضغط مخلخل , ثم اغسل بالماء البارد وجففه جيدا.

8) اعد بلورته بواسطة ماء ساخن أو بواسطة مزيج من ثلاث حجوم من الماء وحجم واحد من الكحول.

تعليمات السلامة داخل المختبر الكيميائي

يجب عليك قبل بدء التجربة مراعاة الآتي:

1) يجب مراعاة نظافة المختبر والأدوات المستخدمة به .

2)  يجب عدم إلقاء المواد الكيماوية بالأحواض إلا بعد تخفيفها ، ولا يجوز نهائيا إلقاء قطع أو قشور الصوديوم في الأحواض.

3) يجب أن تكون الأرضيات وكذلك أسطح الطاولات من مواد مقاومة للحريق والمواد الكيماوية وسهلة التنظيف .

4) يجب غسل الأواني التي بها بقايا مواد سريعة الاشتعال بعد انتهاء العمل بها .

5) يجب عدم تخزين الكيماويات أو عينات المواد المراد حفظها داخل المختبر إلا بأقل قدر ممكن ولحاجة العمل فقط .

6) يجب عدم حفظ السوائل السريعة التبخر إلا في الثلاجات ويجب الانتباه عند تغطية زجاجات الكيماويات .

7) يجب وضع إناء مملوء بالرمل تحت القناني التي لا يوجد سبيل آخر لحمايتها ، واعلم أن استخدام الرمال والتراب لامتصاص الأحماض المنسكبة على الأرض من الوسائل الآمنة من وجهة نظر السلامة .

8)عند تسخين مواد سريعة الاشتعال يجب استخدام حمام مائي .

9) لا تحاول أن تدخل بقوة أنبوبة في سدادة فلين أو مطاط ، بلل الزجاج بالماء أو الزيت أولاً لان ذلك يسهل ألي حد كبير هذه العملية .

10) يجب تداول المواد الخطرة حسب الأسس العلمية ، وكمثال عند تخفيف حمض الكبريتيك فأن الحمض يضاف للماء ولا يضاف الماء إليه .

11) يجب عدم استخدام المواد الخطرة كالفوسفور إلا تحت الإشراف الفعلي لمسئول المختبر ، ومراعاة حفظ الفوسفور الأبيض والأصفر تحت سطح الماء لمنع اشتعالها تلقائيا حيث إنها تشتعل بمجرد تعرضها للهواء

12) يجب أن يكون بكل مختبر أكثر من مخرج ويفضل أن تكون الأبواب من النوع المفصلي التي تفتح للداخل والخارج .

13) يجب أن يتأكد محضر المختبر من فصل الكهرباء وإغلاق الغاز والماء عند انتهاء العمل بالمختبر يوميا ما لم يكن هناك أجهزة تلزمها الكهرباء باستمرار مثل الثلاجات أو أجهزة تكييف الهواء لظروف معينة .

14) يجب على محضر المختبر إجراء التفتيش الدوري على توصيلات الغاز والمياه والمجاري والكهرباء للتأكد من سلامتها والإبلاغ عن أي خلل بها فور اكتشافه .

15) يجب على محضر المختبر التأكد من توفير التهوية المناسبة والإضاءة المناسبة بالمختبر .

16) يجب التأكد من أن غرفة الغازات (غرفة التجارب) محكمة الغلق لمنع تسرب الغازات الضارة منها أثناء إجراء التجارب الخطرة وان تكون مزودة بمروحة سحب مناسبة .

المراجع
- تجارب فى الكيمياء العضوية. أسعد هاشم عنيد - حيدر مصطفي كمال - نهي سلمان صالح - أحمد حسون مجيد ، الطبعة لأولى (2015م) / جامعة الكوفة - كلية العلوم - العراق 

ليست هناك تعليقات