أحدث الموضوعات

طرق تحضير الألكاينات Methods of Preparation of Alkynes

.


الألكاينات Alkynes

  هي مركبات هيدروكربونية تحتوي جزيئاتها على روابط ثلاثية C≡C ويطلق عليها اسم أستلينات Acetylenes نسبة للاسم الشائع لأول وأبسط ألكاين وهو Acetylene الأستيلين H-C = C-H

طرق تحضير الألكاينات  Preparation of Alkynes

1- تحضير الأستيلين : كان يحضر قديماً بتفاعل الفحم مع حجر الكلس والماء .


وحيثما يمكن الحصول عليه في الصناعة بالانحلال الحراري للميثان



2- نزع هاليد الهيدروجين من المركبات ثنائية الهاليد
Dehydrohalogention of alkyl dihalides

  تُحضر الألكاينات من هاليدات ثنائية وذلك بتفاعلها مع هيدروكسيد البوتاسيوم أو الصوديوم الكحولية لنحصل على هاليد فينيل الذي بدوره يعالج مع قاعدة أقوى مثل أميد الصوديوم لنحصل على ألكاين بعد انتزاع جزيئين HX


وأحياناً يستخدم مولين من أميد الصوديوم دفعة واحدة .



3- من المركبات ثنائية الهاليد التوأمية Geminal dihalides

  عند تحضير الألكاينات من هاليدات ألكيل توأمية يستخدم أميد الصوديوم لإنتاج الألكاينات الطرفية بينما يستخدم هيدروكسيد البوتاسيوم لإنتاج الألكاينات الوسطية.


ولاحظ الفرق عند استخدام هيدروكسيد البوتاسيوم العادي وهيدروكسيد البوتاسيوم الكحولي



4- من الهاليدات الرباعية Tetrahalides

يتم تمرير أبخرة الهاليدات الرباعية على مسحوق الخارصين في كحول لتتكون الألكاينات



5-  من الألكاينات الأخرى (يسمى هذا التفاعل بتفاعل الاستطالة)

   من الطرق المهمة لتحضير الألكاينات استخدام ملح صوديومي لألكاين طرفي وتفاعله مع هاليد ألكيل أولي ، ويحضر الملح بتفاعل ألكاين طرفي مع قاعدة قوية مثل أميد الصوديوم أو البوتاسيوم حيث يتم انتزاع ذرة الهيدروجين الاسيتلينية حيث يتحول الألكاين إلى مشتق أحادي الصوديوم  Acetylide Anions

  وتستخدم مركبات الكاينيد الصوديوم  لتحضير العديد من الألكاينات الأخرى وذلك بتفاعلها مع هاليدات ألكيل الأولية.

  ويسمي هذا التفاعل بتفاعل الإستطالة حيث نلاحظ في التفاعل التالي أننا بدأنا الأستيلين ( ألكاين يحتوي على ذرتين كربون) لنحصل على 1-بيوتاين 1-butyne  ( ألكاين يحتوي على أربع ذرات كربون).


  ويقتصر التفاعل على استخدام هاليدات الألكيل الأولية ، أما الهاليدات الثنائية والثلثية فتتفاعل بالحذف وتعطي ألكينات .


6- تفاعل كولب للألكاينات Kolb reaction for alkynes

  عند إخضاع محاليل مركزة للأملاح القلوية للأحماض غير المشبعة ثنائية الكربوكسيلية للتحلل الكهربي تنتج الألكاينات



تمرين : اكتب المعادلات الكيميائية المستخدمة في تحضير 1-butyne من المركبات الآتية:
a) 1-butene        b) 2,2-dibromo butane


المراجع :
- أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد - وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية - بنغازي - لبيبا
- أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر - جمهورية مصر العربية 

.

ليست هناك تعليقات