تعرف على علم الكيمياء
– تناولنا فى الموضوعات السابقة تفاعلات الألكينات بالتفصيل وفي هذا الموضوع سيتم مناقشة تفاعلات شطر الألكينات وتفاعلات تضاعف الألكينات Cleavage and dimerization of alkenes
محتويات الموضوع
أولاً/ تفاعلات شطر الألكينات Cleavage of alkenes
(أ) التفاعل مع الأوزون Ozonization
– يتفاعل الأوزون بقوة مع الألكين ويعطي مركبات تسمى أوزونايد Ozonide التي يتم اختزالها بالخارصين Zn أو dimethyl sulfide (CH3)2S إلى ألدهيدات أو كيتونات.
– عند إعادة أكسدة مركبات الأوزونايد باستخدام H2O2 يتم تحويلها إلى أحماض كربوكسيلية وكيتونات.
– مثال لتفاعل الألكينات مع الأوزون كما يلي:
(ب) التفاعل مع برمنجنات البوتاسيوم Potassium permanganate KMnO4
– تتفاعل البرمنجنات مع الألكين على الساخن في محلول مركز من أيون البرمنجنات فينتج كيتونات وأحماض كربوكسيلية.
– في حالة وجود مجموعة طرفيه –CH2– فأنها تتأكسد إلى CO2 كما يلي:
(جـ) التفاعل مع رابع أكسيد الأوزميوم Osmium tetroxide OsO4
– يتم التفاعل فى وجود –Periodate ion IO4 فتنشطر الرابطة الزوجية. وتعطي نفس الأنواع من نواتج الانشطار بالأوزون التي تنتج بالاختزال (الدهيدات أو كيتونات).
– تسمى نواتج هذا التحول (أو الانشطار) بــ Lemeiux-.Johnson cleavage.
– مثال لتفاعل الألكينات مع رابع أكسيد الأوزميوم كما يلي:
ثانياً/ تفاعلات تضاعف الألكينات Dimerization of alkenes
– عند تفاعل isobutylene (صيغته الجزيئية C4H8) مع حمض معدني مثل حمض الكبريتيك أو الفسفوريك. يتكون مزيج من جزيئين لألكين مضاعف Dimer (صيغته الجزيئية C8H16).
– هذا التفاعل مهم في الصناعة النفطية حيث تعطي هدرجة هذا المزيج مركباً واحد وهو isooctane
– مثال لتفاعلات تضاعف الألكينات كما يلي:
أمثلة محلولة تفاعلات شطر الألكينات – تفاعلات تضاعف الألكينات
مثال (1): ما هو التركيب البنائي لألكين صيغته الجزيئية عند أكسدته ببرمنجنات البوتاسيوم ينتج حمضين كربوكسيلين هما: CH3CH2CH2CH2COOH , CH3CH2COOH ؟
الإجابة:
تكون طريقة الحل كما يلي:
مثال (2): ما هو التركيب البنائي للألكين الذي يعطي المركبات الآتية عند معالجته بالأوزون ثم الخارصين والماء CH3CH2CHO + CH3CHO ؟
الإجابة:
تكون طريقة الحل كما يلي:
المراجع : تفاعلات الألكينات Alkenes reactions – الفصل الثاني ( الهيدروكربونات) من كتاب أسس الكيمياء العضوية. Foundations of Organic Chemistry للمؤلفين وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي
