أحدث الموضوعات

تفاعلات شطر وتضاعف الألكينات Cleavage and dimerization of alkenes

.




أولاً : تفاعلات شطر الألكينات Cleavage of alkenes

أ- التفاعل مع الأوزون Ozonization :

يتفاعل الأوزون بقوة مع الألكين ويعطي مركبات تسمى أوزونايد Ozonide التي يتم اختزالها بالخارصين Zn أو dimethyl sulfide (CH3)2S إلى الدهيدات أو كيتونات وعند إعادة أكسدة مركبات الأوزونايد باستخدام H2O2 يتم تحويلها إلى أحماض كربوكسيلية وكيتونات.




ب- التفاعل مع برمنجنات البوتاسيوم Potassium permanganate KMnO4

تتفاعل البرمنجنات مع الألكين على الساخن في محلول مركز من أ يون البرمنجنات فينتج كيتونات وأحماض كربوكسيلية و في حالة وجود مجموعة طرفيه –CH2- فأنها تتأكسد إلى CO2.




ج- التفاعل مع رابع أوكسيد الأوزميوم  Osmium tetroxide OsO4

يتم التفاعل فى وجود -Periodate ion IO4 فتنشطر الرابطة الزوجية وتعطي نفس الأنواع من نواتج الانشطار بالأوزون التي تنتج بالاختزال (الدهيدات أو كيتونات ) وتسمى نواتج هذا التحول (أو الانشطار) بــ Lemeiux-.Johnson cleavage




ثانياً : تفاعلات تضاعف الألكينات Dimerization of alkenes

عند تفاعل isobutylene (صيغته الجزيئية C4H8) مع حمض معدني مثل حمض الكبريتيك أو الفسفوريك يتكون مزيج من جزيئين لألكين مضاعف Dimer (صيغته الجزيئية C8H16) وهذا التفاعل مهم فى الصناعة النفطية حيث تعطي هدرجة هذا المزيج مركباً واحد وهو isooctane



أمثلة محلولة :

1- ما هو التركيب البنائي لألكين صيغته الجزيئية عند أكسدته ببرمنجنات البوتاسيوم ينتج حمضين كربوكسيلين هما : CH3CH2CH2CH2COOH , CH3CH2COOH ؟



2- ما هو التركيب البنائي للألكين الذي يعطي المركبات الآتية عند معالجته بالأوزون ثم الخارصين والماء CH3CH2CHO + CH3CHO ؟



المراجع : تفاعلات الألكينات  Alkenes reactions - الفصل الثاني " الهيدروكربونات " من كتاب أسس الكيمياء العضوية Foundations of Organic Chemistry"  للمؤلفين وائل غالب محمد - وليد محمد السعيطي "


.

ليست هناك تعليقات